Azido fumariko
| Azido fumariko | |
|---|---|
 | |
| Formula kimikoa | C4H4O4 |
| SMILES kanonikoa | 2D eredua |
| SMILES isomerikoa | C(=C/C(=O)O)\C(=O)O |
| MolView | 3D eredua |
| Konposizioa | oxigeno, karbono eta hidrogeno |
| Base konjokatua | fumarate(1-) (en)  |
| Mota | Gantz-azido |
| Ezaugarriak | |
| Fusio-puntua | 287 ℃ |
| Masa molekularra | 116,011 Da |
| Erabilera | |
| Rola | primary metabolite (en) |
| Arriskuak | |
| NFPA 704 |  1
2
0
|
| Identifikatzaileak | |
| InChlKey | VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N |
| CAS zenbakia | 110-17-8 |
| ChemSpider | 10197150 |
| PubChem | 444972 eta 21883788 |
| Reaxys | 605763 |
| Gmelin | 18012 |
| ChEBI | 49855 |
| ChEMBL | CHEMBL503160 |
| ZVG | 33440 |
| EC zenbakia | 203-743-0 |
| ECHA | 100.003.404 |
| CosIng | 33964 |
| RxNorm | 25389 |
| Human Metabolome Database | HMDB0000134 |
| KNApSAcK | C00001183 |
| UNII | 88XHZ13131 |
| NDF-RT | N0000148126 |
| KEGG | D02308 eta C00122 |
| PDB Ligand | FUM |
Azido fumarikoa edo azido trans-butenodioikoa konposatu organikoa da, HOOC—CH=CH—COOH formula duena azido dikarboxilikoen klasekoa. Azido maleikoa bere cis isomeroa da. Solido kristalino kolorgea da. Alkoholetan disolbagarria da. Narritagarria da[1].
Fumarato ioia azido fumarikoaren forma ionizatua da. Azido fumarikoaren esterrak eta gatzak furmarato ere deitzen dira, adibidez dimetil fumaratoa.
Biokimika
[aldatu | aldatu iturburu kodea]Azido fumarikoa naturalki sortzen da organismo eukariotoetan. Halaber, azido fumarikoa Fumaria generoko landareetan, hainbat onddotan (zehazki Boletus fomentarius var. pseudo-igniarius delakoan), likenetan eta Islandiako goroldioan (Cetraria islandica) aurkitzen da.
Fumarato ioia tarteko produktua da Krebsen zikloan, zein zelulek elikagaietatik adenosina trifosfato moduan (ATP) energia ekoizteko erabiltzen duten. Ioia sortzen da sukzinato deshidrogenasa entzimaren bidez suzinatoaren oxidazioaren ondorioz. Fumaratoa fumarasa entzimak malato bihurtzen du.
Giza larruazalak modu naturalean azido fumarikoa sortzen du eguzkiaren argia jartzen duenean[2].
Bestetik fumarato ioia urearen zikloaren produktua ere bada.
Sintesia
[aldatu | aldatu iturburu kodea]Erabilera komertzialetarako azido fumarikoa presta daiteke glukosa Rhizopus nigricans onddoaren eraginaren bidez azido maleikoaren eta anhidrido ftalikoaren prestakuntzaren albo-produktu moduan. Dena dela, ohikoagoa da azido maleikoa isomerizatzea beroa edo katalizatzaile egoki bat usatuz azido klorhidrikoa edo bromo/peroxido nahasteak esaterako[3].
Erabilera
[aldatu | aldatu iturburu kodea]Azido fumarikoa elikagai-gehigarri gisa erabiltzeko onartuta dago Europar Batasunean eta hainbat estatutan. Elikagai-gehigarri gisa, azidotasun-erregulatzaile moduan usatzen da eta E297 zenbakiarekin adierazten da. Edarietan eta gozogintzako hauts altxagarrietan usatzen da bereziki[4].
Azido fumariko ardogintzan ere erabiltzen da: Ardoei gehitzen zaienean, azido fumarikoak hartzidura areagotzea eragozten, pH baxua mantentzen eta elementu metalikoen arrastoak ezabatzen laguntzen du. Modu honetan, ardoaren zaporea egonkortzen laguntzen du[5].
Farmakologian, dimetil fumaratoa psoriasia tratatzeko usatzen da[2].
Azido fumarikoa sintesi organikoan baliatzen da poliester-erretxinak eta aldiolak sintetizatzeko. Halaber tindu-finkatzaile moduan ere usatzen da.
Erreferentziak
[aldatu | aldatu iturburu kodea]- ↑ (Ingelesez) PubChem. «Fumaric Acid» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2025-02-26).
- ↑ a b Safety Assessment of Fumaric Acid And Related Salts and Esters as Used in Cosmetics. Cosmetic Ingredient Review.
- ↑ Lohbeck, K, et als. (2008). 'Maleic and Fumaric Acids' in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 7th ed.. John Wiley & Sons;.
- ↑ REPORT OF THE S CIENTIFIC COMMITTEE ON ANIMAL NUTRITION ON THE SAFETY OF FUMARIC ACID. Europar Batasuna.
- ↑ «T3DB: Fumaric acid» www.t3db.ca (Noiz kontsultatua: 2025-02-26).
| Autoritate kontrola |
|
|---|
Datuak: Q139857
Multimedia: Fumaric acid / Q139857
|
Artikulu hau kimikari buruzko zirriborroa da. Wikipedia lagun dezakezu edukia osatuz. |